上海亚荣生化仪器厂在文中先介绍本厂实验所需要的试剂和仪器。上海亚荣旋转蒸发器是四苯乙烯基硼酸的合成中的不可少的浓缩结晶设备,本次实验中,所用到的旋转蒸发器型号为上海亚荣
RE-2000A,最大接2L溶剂的蒸发瓶,当然,上海亚荣生化仪器厂也有大型的旋转蒸发器,RE-5250旋转蒸发器最大容积50L,欢迎大家咨询。
1、上海亚荣生化仪器厂介绍本次实验需要的试剂与仪器
二苯甲烷;四氢呋喃;正丁基锂;二苯甲酮;对甲苯磺酸;[1-(4-溴苯基)-1,2,2-三苯基]乙烯;硼酸三甲酯;四(三苯基膦)钯;2,4,6-三-(4-溴苯基)-[1,3,5]三嗪;Brucker SF 核磁共振仪。若无特殊说明,所有原料均为商品化试剂,直接使用。
2、四苯乙烯基硼酸的合成的实验步骤
氩气保护条件下,在一烘干的上海亚荣100ml圆底烧瓶 A 中,加入二苯甲烷(12mmol,1.2equiv),并用干燥的四氢呋喃(THF,50mL)溶解,零摄氏度条件下,向此体系中缓慢滴加正丁基锂(n-BuLi,12mmol,1.2equiv),滴加完成后,反应体系在零摄氏度条件下继续搅拌一个小时;另取一烘干的150ml圆底烧瓶B,加入4-溴二苯甲酮(10mmol,1equiv),并用干燥的四氢呋喃(THF,20mL)溶解,零摄氏度条件下,将圆底烧瓶A的反应体系滴加入圆底烧瓶B中。滴加完成后,在室温下反应6小时。然后滴加饱和氯化铵溶液淬灭反应体系,置于上海亚荣RE-2000A旋转蒸发仪中减压蒸馏除去溶剂,二氯甲烷萃取(3 次),有机相用饱和氯化钠水洗,无水硫酸钠干燥,过滤,滤液用上海亚荣RE-2000A旋转蒸发仪减压蒸馏除去溶剂,获得白色固体粗产品 1。取一150mL两颈圆底烧瓶,将粗产品加入此烧瓶中,并用80ml甲苯溶解,加入对甲苯磺酸(TsOH,0.5g,2.6mmol),装上分水器,冷凝回流管,加热回流6小时。反应完毕后冷却至室温,乙酸乙酯萃取(3次),饱和食盐水洗有机相,无水硫酸钠干燥,过滤,滤液用上海亚荣RE-2000A旋转蒸发仪减压蒸馏除去溶剂,残余物经硅胶柱层析(石油醚)分离,得白色固体产物(产率 75%)。
氩气保护条件下,在一烘干的100ml圆底烧瓶中,加入[1-(4-溴苯基)-1,2,2-三苯基]乙烯(8mmol,1.0equiv),并用干燥的四氢呋喃(THF,50mL)溶解,-78摄氏度条件下,向此体系中缓慢滴加正丁基锂(n-BuLi,9.6mmol,1.2equiv),滴加完成后,反应体系在-78摄氏度条件下继续搅拌3个小时;此温度下,继续滴加硼酸三甲酯(16mmol,2equiv),滴加完成后,在室温下反应12小时。然后滴加2MHCl淬灭反应体系,置于上海亚荣RE-2000A旋转蒸发仪减压蒸馏除去溶剂,二氯甲烷萃取(3次),有机相用饱和氯化钠水洗,无水硫酸钠干燥,过滤,滤液用上海亚荣RE-2000A旋转蒸发仪减压蒸馏除去溶剂,残余物经硅胶柱层析(V石油醚︰V乙酸乙酯=4︰1)分离,得白色固体产物(产率率 72%)。
3、星状聚集诱导发光材料的合成
氩气保护条件下,取一干燥双颈圆底烧瓶(50mL),将2,4,6-三-(4-溴苯基)-[1,3,5]三嗪(0.1mmol)、四苯乙烯基硼酸(0.6mmol)、 四(三苯基膦)钯(0.012mmol)加入此烧瓶中,再将1M氢氧化钠溶液(3ml)加入此体系,继续加入干燥四氢呋喃18mL、干燥甲苯6mL,加热回流。TLC监测,待反应完毕后冷却至室温,用
上海亚荣RE-2000A旋转蒸发仪减压蒸馏除去溶剂,二氯甲烷萃取(3次),饱和食盐水洗有机相,无水硫酸钠干燥,过滤,滤液用上海亚荣RE-2000A旋转蒸发仪减压蒸馏除去溶剂, 残余物经碱性硅胶柱层析(V石油醚︰V二氯甲烷=2︰1)分离,得黄色色固体产物(收率70 %)。1HNMR (CDCl3400MHz) δ:8.82(d, J=8.56Hz,6H),7.78(d,J=8.56 Hz,6H),7.49(d,J=8.48 Hz,6H),7.16~7.06(m,51H);MALDI-TOF:1300.2。
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