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化合物的合成也是需要用旋转蒸发器呦!

返回列表 来源:未知 发布日期:2019-09-11 16:07【
化合物的合成是需要很多种仪器的,去到化工厂实验室,您会看到旋转蒸发器,反应釜,磁疗搅拌器,电子天平等仪器,文中,上海亚荣生化仪器厂介绍了本次实验的合成步骤。
1、主要试剂及仪器
核磁共振仪( Bruker 公司) ,RE-5205旋转蒸发器(上海亚荣生化仪器厂) ,GF524高效薄层层析板,紫外显色。苯甲酰氯、苯胺、氰基甲酸乙酯、嘧啶哌嗪、EDCI、HOBt等均为分析纯,使用前未做处理。

2、合成步骤
N -苯基苯甲酰胺的合成按照文献方法,称取苯胺5g、8.15gTEA于250mL的单口烧瓶中,加入20mLTHF,并缓慢滴入苯甲酰氯,室温搅拌4h。反应完毕,蒸出THF,固体用50mL无水乙醇洗涤2次,得到白色固体9.1g,产率86% 。MS:196.1( M-H + ) 。

N -氯( 苯基) 亚甲基苯胺 的合成:按照文献方法,称8gN-苯基苯甲酰胺( 1) 于 250mL的单口烧瓶中,加入100mLSOCl2,65℃回流3h,反应完毕直接置于上海亚荣旋转蒸发器RE-5205中蒸干得浅黄色油状物,没有进一步纯化,直接投入下一步反应。

2-苯基-4-喹啉甲酸乙酯的合成:室温下,在上步的反应瓶中,加入氰基甲酸乙酯4mL及20mL邻二氯苯,搅拌,缓慢滴入SnCl45mL( 可加10mL邻二氯苯稀释溶解) ,滴加时间控制在1h,待滴加完后,在上海亚荣水油两用旋转蒸发器SY-5000油浴中加热反应15min。然后空气中自然冷却后,将反应液倒入装有300mL冰水的烧杯中,加入1N NaOH 溶液调pH值为 9~10,有大量白色固体生成,混合物用200mL乙酸乙酯萃取3次,合并有机层,无水 Na2SO4干燥,蒸出有机溶剂,得到黄色油状物 8. 35g,产率 78% 。

2-苯基-4-喹啉甲酸的合成:将上步得到 2-苯基-4-喹啉甲酸乙酯 ( 5. 5g,0.02mol) 于100mL的单口烧瓶中,加入30mL乙醇和8mL20%的氢氧化钠溶液,加热回流2h,TLC跟踪反应,反应完毕置于上海亚荣RE-5205旋转蒸发器中蒸出THF,加入100mL冰水,用50mL乙醚萃取3次,水层用盐酸调pH值至2 ~ ,有淡黄色固体产生,过滤得到淡黄色固体5. 9g,产 率 85% 。

2-苯基喹唑啉) 甲酮的合成:称取 2-苯 基- 4 -喹啉甲酸 ( 2.35g,9.4mmol) 于烧瓶中,加入40mL无水二氯甲烷溶解,加入EDCI ( 2.7g,14.1mmol ) ,HOBt ( 1.91g,14.1mmol) ,TEA 2mL先常温搅拌30min,再加入嘧啶哌嗪( 1.54g,9.4mmol) 常温搅拌过夜。反应完毕,置于上海亚荣旋转蒸发器RE-5205中蒸出溶剂得到淡黄色固体 2.6g,产率 71% 。

结果与讨论:根据文献报道的方法高产率合成了化合物1及2,目标物5的合成开始用 2-苯基-4-喹啉甲酸与嘧啶哌嗪直接加热,产率极低,只有13% ,后采用EDCI作缩合剂,HOBt作活化剂常温搅拌,产率提高到71% 。其反应机理可能是羧I先与碳二亚胺Ⅱ反应生成中间体Ⅲ,类似于引入酯基活化羧酸,而后Ⅲ与HOBt反应生成酯Ⅳ,HOBt是容易离去基团,从而有利于氨基的进攻形成目标化合物。
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